Reações de Substituição Nucleofílica

Nucleófilo
1. Espécie com um par de elétrons não-compartilhado / reage com substrato e carbocátion
  1. Bom Nu
    1. Reage rapidamente CH3O-
  2. Ruim Nu
    1. Reage lentamente CH3OH
Bom grupo retirante
1. Deve ser capaz de se afastar como um íon ou molécula básica fraca, relativamente estável
SN1
1. Ocorre em duas etapas
  1. 1ª et. (lenta) formação do carbocátion
  2. 2ª et. (rápida) reação carbocátion + Nu. Formação produto
    1. Racemização 50% R 50% S
  3. Reação Cinética 1ª Ordem (Subs.)
SN2
1. Ocorre em uma única etapa
  1. E.T.P
    1. Reação Cinética 2ª Ordem (Nu e Subs.)
    2. Reação Sincronizada
      1. Formação lig. Nu e rompimento lig. grupo ret.
Bloqueio estérico
1. Retarda ou impede que a reação ocorra. Causado pela ocupação de espaço das partes de uma molécula (grupos volumosos)
2. Desfavorecem SN2
  1. Impede aprox. Nu ao C
3. Favorecem SN1
  1. Estabiliza carbocátion
Solventes
1. Apróticos
  1. ñ est. lig. H
    1. Solvatam cátions muito bem, mas não solvatam bem ânions
      1. DMF, DMSO
2. Próticos
  1. est. lig. H
    1. Solvatam fortemente o Nu. Favorecem SN1
      1. H2O, ROH, RCONH2

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