ALOGENURI ALCHILICI

1. Rottura di legame del gruppo uscente (ionizzazione)
   1. Carbocatione
      1. Culla energetica
      2. Si stabilizza con il nucleofilo

Annotations:

• Questo perché è monomolecolare e nel primo stadio di transizione, che dà la velocità alla reazione, c'è la sola rottura di legami.

1. Solvata gli ioni che si formano

1. Forma un carbocatione più stabile

1. Alchilici secondari

1. Dà una miscela racemica *nota*

   Annotations:

   • Il nucleofilo attacca il carbocatione indifferentemente da sopra o da sotto.

1. Si rompe il legame dell'alogeno e si forma il legame col nucleofilo contemporaneamente

1. Poco ingombrante per la reazione

1. Alchilici secondari

1. A
   1. Ioni negativi
2. B
   1. Elementi più in basso e più a sinistra della tavola periodica *Nota*

      Annotations:

      • Verso sinistra perché la tendenza attrattiva (elettronegatività) decresce.

1. Si rompe il legame del gruppo uscente (ionizzazione)
   1. Carbocatione
      1. Si stabilizza con la sottrazione di un idrogeno e la formazione di un doppio legame

1. Il nucleofilo fa da base e strappa un protone al substrato formando un doppio legame

Annotations:

• I legami CH e CL sono paralleli e ciò è necessario affinché il legame π si formi man mano che gli altri legami si spezzino.