Química Orgânica

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Juliana Barros
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Características gerais dos compostos orgânicos Moleculares Apolares ( ocorre entre dois átomos de mesma eletronegatividade) possuem baixos pontos de fusão e ebulição reações lentas (ecessitam de catalisadores)
CARBONO * TETRAVALENTE * AS 4 LIGAÇÕES DO CARBONO SÃO IGUAIS * O CARBONO É CAPAZ DE FORMAR CADEIAS
HIBRIDIZAÇÃO SP³ = LIGAÇÕES SIMPLES, GEOMETRIA TETRAÉDRICA. SP² = LIGAÇÃO DUPLA E DUAS SIMPLES, GEOMETRIA TRIGONAL PLANA SP = LIGAÇÃO TRIPLA E UMA SIMPLES OU DUAS DUPLAS, GEOMETRIA LINEAR.
**IDENTIFICAÇÃO DE LIGAÇÕES: *CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS SP³: **Ligação simples ou dativa = sigma( σ) Dupla ligação = 1 σ e 1 π Tripla ligação = 1 σ e 2 π *PRIMÁRIO = aquele liga a apenas 1 átomo de carbono. SECUNDÁRIO = liga a 2 outros átomos de carbono. TERCIÁRIO = // 3 átomos de Carbono QUATERNÁRIO = // 4 átomos de Carbono
Hidrocarbonetos: Podem ter: (tipos de cadeia) Compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. * Cadeia Aberta *Cadeia Fechada e não-aromática *Cadeia Aromática
Cadeia Aberta/Alifática podem ser: * A L C A N O S : (AN) indica que só a ligações simples *A L C E N O S : (EN) indica uma ligação dupla *A L C I N O S ; (IN) indica uma ligação tripla *A L C A D I E N O S : (DIEN) indica duas ligações duplas
Cadeia fechada e não-aromática podem ser: *C I C L A N O S: (AN) indica que só há ligações simples. *C I C L E N O S: (EN) indica uma ligação dupla.
Cadeia Aromática São denominados Hidrocarbonetos Aromáticos.
Subdivisões importantes: ALCANOS -> CADEIA ABERTA/ LIGAÇÃO SIMPLES. fórmula (CnH2n+2) ALCENOS -> CADEIA ABERTA/ 1 LIGAÇÃO DUPLA,. fórmula (CnH2n) ALCINOS -> CADEIA ABERTA/ 1 LIGAÇÃO TRIPLA. fórmula (CnH2n-2)
Subdivisões importantes 2: ALCADIENOS -> CADEIA ABERTA/ 2 LIGAÇÕES DUPLAS. CICLANOS -> CADEIA FECHADA/ LIGAÇÕES SIMPLES CICLENOS -> CADEIA FECHADA/ 1 LIGAÇÃO DUPLA AROMÁTICOS -> CONTÉM ANEL BENZÊNICO
Nomenclatura compostos orgânicos: (IUPAC) PREFIXO + INFIXO + SUFIXO PREFIXO = PARTE INICIAL (indica número de átomos de carbono). INFIXO = MEIO (indica o tipo de ligação química entre os carbonos). SUFIXO = PARTE FINAL (indica a classe funcional do composto).
PREFIXO = NÚMERO DE CARBONOS MET = 1 ET = 2 PROP = 3 BUT = 4 PENT = 5 HEX = 6 HEPT = 7 ECT= 8 NON =9 DEC = 10
INFIXO = TIPO DE LIGAÇÃO AN = SIMPLES EN = DUPLA IN = TRIPLA
SUFIXO = CLASSE FUNCIONAL * HIDROCARBONETOS* O = HIDROCARBONETO OL = ÁLCOOL AL = ALDEÍDO ONA = CETONA ÓICO = ÁCIDO CARBOXÍLICO
exemplos: ETANO et + an + o et= 2 carbonos an= ligação simples o = hidrocarboneto
Hidrocarbonetos não ramificados = alcanos alcenos alcinos dienos alcanos = número de carbonos + ligação simples + hidrocarboneto alcenos = número de carbonos + ligação dupla entre carbonos + hidrocarboneto alcinos = número de carbonos + ligação tripla entre carbonos + hidrocarboneto
OBSERVAÇÕES: alcenos *moléculas diferentes* (diferem na posição dupla) Alcenos: numerar os carbonos pela extremidade mais próxima da insaturação. EX: 4 - 3 - 2 - 1 ( CORRETO) H3C - CH2 - CH = CH2 1 - 2 - 3 - 4
OBSERVAÇÕES: alcinos Quando houver mais de uma possibilidade para a localização da insaturação, deve se indicar sua posição de modo similar ao que foi feito no caso dos alcenos.
DIENOS: EXEMPLOS H2C = C = CH - CH3 -> buta-1, 2-dieno BUT + A + POSIÇÃO DAS DUPLAS + DI (duas) + EN (ligação dupla)
Hidrocarbonetos cíclicos sem cadeia lateral CICLANOS CICLENOS CICLANOS: LIGAÇÕES SIMPLES
CICLENOS Nesse caso, não há necessidade de indicar a posição da dupla ligação através de um número.
Hidrocarbonetos cíclicos sem cadeia lateral: OUTROS CASOS Nesses casos, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS GRUPOS ORGÂNICOS A expressão grupos orgânicos é usada para designar qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas: EX: --CH3 = METil --CH2-CH3 = ETil
CLASSIFICAÇÃO CADEIAS CARBÔNICAS *** SATURAÇÃO ** RAMIFICAÇÃO ** NATUREZA ***SATURADAS = APENAS LIGAÇÕES SIMPLES ENTRE CARBONOS. INSATURADAS = POSSUEM PELO MENOS 1 LIG. DUPLA OU TRIPA ENTRE CARBONOS. ** NORMAL = CARBONO PRIMÁRIO/2º RAMIFICADA = POSSUI CARBONO TERCIÁRIO OU QUATERNÁRIO.
Com 3 e 4 carbonos são importantes: 3 -> PROPIL ISOPROPIL 4 -> BUTIL SEC- BUTIL / S-BUTIL ISOBUTIL TERC-BUTIL/ T-BUTIL
Grupos alquila 1 carbono = METil 2 carbonos = ETil 3 carbonos = PROPil / ISOPROPil 4 carbonos = BUTil/ ISOBUTil 5 carbonos = PENTil/ ISOPENTil
OUTROS GRUPOS Vinil ou etenil > --CH=CH2 Propen-1-il > --CH=CH-CH3 FENIL > BENZIL
CADEIA PRINCIPAL É a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se houver). Em caso de duas sequências igualmente longas, é a mais ramificada. Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem as ramificações..
1º A cadeia principal é a maior sequência de carbonos. 2º A cadeia principal nem sempre está escrita na horizontal. 3º No caso de duas sequências de mesmo tamanho. a válida é a mais ramificada.
Conceito parte 2 4º Podem existir duas ou mais cadeias principais equivalentes. 5º Havendo insaturação (dupla ou tripla) na cadeia carbônica, ela deve estar na cadeia principal. * Não existe ramificação na ponta da cadeia, essa suposta ramificação na verdade faz parte da cadeia principal.
DIFERENÇA ENTRE CADEIA CARBÔNICA E CADEIA PRINCIPAL CADEIA CARBÔNICA = diz respeito a todo os esqueleto de carbono da molécula. CADEIA PRINCIPAL = não envolve necessariamente todos os carbonos, pois não inclui as ramificações.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA 1º localize a cadeia principal 2º Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir qual extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos critérios: a) Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturação mais próxima a ela.
CONT. b)Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela. 3º Escreva o número da localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde a ramificação. 4
Cont. exemplo
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