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Description
Flashcards by Fati Lizana, updated more than 1 year ago
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Created by Fati Lizana
almost 2 years ago
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| Question | Answer |
| ¿Qué son los halogenuros de alquilo? ¿Cómo pueden obtenerse? | Son alcanos con al menos un hidrógeno reemplazado por halógenos. A partir de la adición de halógenos o hidrácidos a alquenos, también puede ser a partir de alcoholes. |
| ¿Qué es la sustitución Nucleofílica? ¿Cómo se denominan lo grupos funcionales que participal de la reacción y como deben ser? | Una reacción de sustitución donde un nucleófugo Z (grupo saliente, atractor de electrones) se intercambia por un nucleófilo Y |
| ¿Vía qué mecanismos puede producirse la SN? ¿Cómo se denominan en cada caso? | Vía SN2. Sustitución Nucleofílica bimolecular. Se produce en una etapa. Vía SN1. Sustitución Nucleofílica unimolecular. Se produce en dos etapas. |
| ¿Cómo es el mecanismo de SN2? ¿En qué halogenuros se produce? ¿Qué se produce con la configuración? | Bimolecular. En una etapa. Ingresa el Nucleófilo mientras el Nucleófugo sale por la cara dorsal. >Halogenuros primarios y secundarios. (Sin efecto estérico) >Inversión de Walden |
| ¿Qué factores influyen en la energía de la reacción SN2? | >Efectos estéricos >Naturaleza del Nucleófilo >Naturaleza del Nucleófugo >Solvente |
| ¿Qué efectos estéricos presenta una SN2? ¿Cómo debe ser la naturaleza de nucleófilos y nucleófugos? ¿Cómo influye el solvente? ¿Cuál favorece la reacción? | Los halogenuros deben ser primarios, secundarios y sin sustituciones. El nucleófilo es mejor si está cargado, de baja electronegatividad, voluminoso y básico. El nucleófugo debe tener baja basicidad. Se prefieren solventes polares no próticos (DMF, THF, DMSO,acetona, acetonitrilo) ya que la solvatación aumenta el deltaG de reacción, disminuyendo su velocidad. |
| ¿Cómo es el mecanismo de SN1? ¿En qué halogenuros se produce? ¿Qué se produce? | Unimolecular. Dos etapas. Primero se produce la ruptura de C-Z formando un carbocatión (paso lento), al que el Nu puede atacar por cualquiera de sus caras. Halogenuros secundarios y terciarios. Puede invertirse o retenerse la configuración. |
| ¿Qué factores influyen en la energía de la reacción SN1? | >Estabilidad del carbocatión >Naturaleza del Nucleófugo >Solvatación >Transposiciones |
| ¿Cómo se estabiliza al intermediario de reacción en SN1? ¿Cómo debe ser la naturaleza de nucleófilos y nucleófugos? ¿Cómo influye el solvente? ¿Cuál favorece la reacción?¿Qué fenomeno puede modificar el producto obtenido? | A mayor sustitución, más se estabiliza el carbocatión y es mayor la velocidad de reacción. La naturaleza del Nu no influye, ya que el paso det de la vel de rxn es el 1. El nucleófugo debe ser poco básico. Como la solvatación estabiliza el carbocatión, se prefieren solventes polares próticos. La transposición de carbocationes. |
| ¿Qué reacciones compiten con las SN? ¿Qué debe de agregarse al halogenuro de alquilo? ¿Cómo puede ser los mecansimos? | Las reacciones de eliminación. Deben agregarse bases, que atacan un H provocando la formación de C=C y la salida del X E2. Bimolecular. Concertada E1. Unimolecular. En etapas. |
| ¿Cómo es el mecanismo de E2? ¿En qué halogenuros se produce? ¿Que se produce con la hibridación? | Bimolecular. En una etapa. La salida del halógeno y abstracción de protón para formar el doble enlace se dan en simultáneo. Se produce en halogenuros 1º, 2º y 3º. Deben tener un hidrógeno en anti. Se produce una rehibridización sp2 |
| ¿Qué factores influyen en la energía de la reacción E2? ¿Cuál es la regioquímica más estable? | >Altas temperaturas >Buenas bases (fuertes poco nucleofílicas) La regioquímica más favorable es la del alqueno más sustituido. |
| ¿Cómo es el mecanismo de E1? ¿En qué halogenuros se produce? ¿Que se produce? | Unimolecular. En dos etapas. Primero sale el halogenuro formando un carbocatión y luego la base extrae un protón formando un doble enlace. En halogenuros 2º y 3º. Deben estabilizar al carbocatión generado. |
| ¿Qué factores influyen en la energía de la reacción E1? ¿Cuál es la regioquímica más estable? | >pH cercanos a 8 >Calentamiento >Bases débiles no nucleofílicas Los doble enlaces no deben ser terminales, se pueden producir transposiciones (reordenamientos) |
| De qué dependen las velocidades de reacción en SN2,SN1,E2 y E1? | En las unimoleculares S1 y E1 como el paso determinante de la velocidad de reacción es el 1.Dependen únicamente del halogenuro de alquilo En las bimoleculares SN2 y E2 como ocurre en un solo paso, dependen tanto del halogenuro de alquilo como del nucleófilo |
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