Desde los catorce años trabajó en una empresa de repuestos para automóviles, hasta que en 1939, acompañando como secretario al líder de la Escuela Raumsólica (de la que formaron parte también su familia y la familia de Luz López Alegre, quien después sería su esposa) se trasladó a Buenos Aires, donde hizo un poco de todo, pero especialmente descubrió su vocación de poeta.
Volvió a Montevideo en 1941, donde pronto consiguió una plaza de funcionario en la Contaduría General de la Nación y donde se integró en la redacción del semanario Marcha, un importante foro de reflexión y análisis clave en la cultura rioplatense, en el que se formaron hasta tres generaciones uruguayas de intelectuales (como Juan Carlos Onetti, Eduardo Galeano, Emir Rodríguez Monegal, Ángel Rama, Alfredo Zitarrosa, Daniel Viglietti o Idea Vilariño como nombres principales) de cuya sección literaria Benedetti sería director en 1954.

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